Nach 1992 arbeitete Kupke freischaffend, mit bemerkenswerter Kontinuität in Skandinavien. In Dänemark, wohin seit 1978 enge Arbeitsbeziehungen bestanden, inszenierte er am Odense Teater (u. a. „Der gute Mensch von Sezuan“ 1980, „Die Möwe“ 1981, „Die Wildente“ 1983, „Der Auftrag“ von Heiner Müller 1985, „Das Traumspiel“ 1993, „Was Ihr wollt“ 1994, „Der Menschenfeind“ 1995, „Die Irre von Chaillot“ 1996, „Stützen der Gesellschaft“ 1997), am Königlichen Theater Kopenhagen („Mutter Courage“ 1984, „John Gabriel Borkman“ 1985, „Besucher“ 1990, „Aufstieg und Fall der Stadt Mahagonny“ und „Krach in Chiozza“ 1992, „Rabenthal“ 1998, „Sparekassen“ 1999), beim Det Danske Teater („Tartuffe“ 1983, „Die Dreigroschenoper“ 1986, „Der Totentanz“ 1987), am Aarhus Teater („Volpone“ 1995) und beim Rimfaxe Teater Roskilde.
Hinzu kamen das Malmö Dramatiska Teater in Schweden („Die komische Illusion“ 1999) und das Flämische Nationaltheater KNS Antwerpen („Die Minderleister“ von Peter Turrini, 1993). In Deutschland prägte er über viele Jahre die Burghofspiele Eltville im Rheingau (u. a. „Nathan der Weise“ 1992, „Prinz Friedrich von Homburg“ 1996, „Maria Stuart“ 2002), arbeitete an den Theatern Ingolstadt, Augsburg („Puntila“ 1998), Kassel („Galilei“ 2003), bei den Burgfestspielen Mayen sowie für die Tourneeproduktionen des Euro-Studios Landgraf („Der aufhaltsame Aufstieg des Arturo Ui“ 2003, „Vor Sonnenuntergang“ 2007).